個人猜測：一切都是税負考量。

1. 這位老翁以前是代書，早期買了很多房地產，以現在的價值來估，土地價值應該漲了很多，土地增值稅應該很高。

2. 房產分批過户给晚輩，除非你提出非常完美的金流，讓國稅局相信這是單纯買賣，否則除了土地增值稅之，還要再加上贈與稅。
當然;可以考慮(一生一次)土地以自用方式出售以節省稅負。但相關的事前準備和晚輩標的物分配就很烦心了。

3. 晚輩以繼承方式取得房產，可能稅負最便宜。未來出售房產可以繼續繼承(二稅合一）的舊制。