看你的動機是什麼吧
洗學歷？
為了升職補資格？(例：升副總需要碩士學歷)
還是單純一圓年輕的夢？
只要有心，什麼時候做都不嫌遲

重點是這個學歷能為你帶來什麼？
如果沒經濟壓力，就單純圓夢
那就沒什麼好顧慮的，放手去做

如果是有目的性的，那就要思考值不值得？
40歲了，補一個碩士學歷對你有什麼幫助？
非得要辭職嗎？ 不能讀在職班嗎？
辭職後讀完之後，繼續工作嗎？ 工作好找嗎？
我是33歲去讀的，單純的洗學歷補資格
最後這個碩士學歷是有派上用場，錢沒打水漂

感覺樓主應該是財富自由，單純的想圓年輕的夢
既然如此，做了又何妨？