我是建議直接學 Python 3，因為 3 才是未來。
不過用 3 會有個問題，就是網路上很多示例都是用 2 寫的，而 2 跟 3 並不相容，例如從大家都知道的 print 到一些比較細微的地方如 except 寫法與某些內建函式的變動，這部份就要自己去理解轉換。
像你如果有寫 shell script 的基礎，那學 python 只是兩三天的事，我當初也是資料型別、迴圈、條件式寫法看一看就上戰場了，python 對於操作資料結構的能力非常強大，有興趣可以玩玩看。
我覺得 python 寫起來比較接近 shell script 跟 basic 就是了。
我是在純 linux 上寫 python 的，不過我在 windows 上也有裝一個來玩就是了，上面有些東西或是套件是不通用的。
比較誇張的是你在 windows 上寫好的程式還要轉成 unix 換行碼才能拿到 linux 上跑。(\r\n to \n)
還有 python 一點也不冷門啊。